亚洲二区在线_中文字幕专区_91在线免费视频_二区免费视频_91av入口_日本激情视频

當前位置:全球化工設備網 > 資訊 > 行業動態 > 正文

上海有機所完成海星多羥基甾體皂甙Linckoside A和B的首次全合成

作者: 2015年12月07日 來源:互聯網 瀏覽量:
字號:T | T
在一些海洋無脊椎動物,特別是海星和海參中,存在大量的皂甙類化合物。這些次級代謝產物被認為是行動緩慢的海星和海參的防御性物質,用于抵抗被捕食、寄生和感染等。因此,人們相信這類化合物具有諸如抗腫瘤和抗微生

  在一些海洋無脊椎動物,特別是海星和海參中,存在大量的皂甙類化合物。這些次級代謝產物被認為是行動緩慢的海星和海參的防御性物質,用于抵抗被捕食、寄生和感染等。因此,人們相信這類化合物具有諸如抗腫瘤和抗微生物等生理活性,有希望被發展成為治療藥物。然而,這些化合物結構復雜多樣,難以分離獲取,也因此難以開展深入的活性研究。人工合成是獲取這些復雜海洋天然產物的另一途徑,但是,面臨的是合成化學上的挑戰。

  根據結構特點,海星皂甙可被分成兩大類,即海星皂甙(asterosaponin)和多羥基甾體皂甙(polyhydrosteroid glycosides)。相比之下,多羥基甾體皂甙的結構更多樣,其化學合成更具挑戰性。近期,中國科學院上海有機化學研究所生命有機化學國家重點實驗室俞飚課題組完成了對Linckoside AB的全合成,這是對多羥基海星皂甙的化學全合成的首次報道。

  Linckoside AB是日本名古屋大學教授Ojika小組從沖繩海域藍海星(Linckialaevigata)中分離得到的一系列多羥基海星皂甙中的主要成份。生物活性測試表明,它們具有促神經生長的活性,并對神經生長因子促進的PC-12細胞的分化有顯著的協同效應。對于這類天然產物的合成挑戰包括:甾核上多羥基(特別是-羥基)的引入、手性邊鏈的引入和糖基的引入。俞飚課題組在經歷大量嘗試后,從工業可得的薯蕷皂甙元出發,使用Davis氧化劑和導向還原實現了15α,16β-反式雙羥基的構建,利用環氧水解和Mukaiyama水合反應分別構建了6β-OH8β-OH。隨后,在Julia烯化條件下連接上邊鏈,并使用該課題組發展的一價金催化的糖苷化方法高收率和高立體選擇性地實現了C29-OHC3-OH的糖片段連接。最終,以總步驟44步、線性最長32步和0.5%的總收率成功實現了對Linckoside AB的全合成。

  該合成工作由俞飚課題組朱大鵬完成,并已于近日在《美國化學會志》上發表(J. Am. Chem. Soc. 2015, 137doi: 10.1021/jacs.5b11276)。此前,俞飚課題組已實現了對Asterosaponin類海星皂甙的首次全合成。肖國志完成了對墨西哥灣粉紅色大海星(Goniopectendemonstrans)中的海星皂甙Goniopectenoside B的合成,代元偉完成了對越南海星(Astropectenmonacanthus)中的海星皂苷Astrosterioside A的合成,工作分別發表于《歐洲化學》(Chem. Eur. J. 2013, 19, 7708-7712)和《化學通訊》(Chem. Commun. 2015, 51, 13826-13829)

  至此,通過人工合成來獲取海星中結構復雜的皂苷分子已成為可能,這為深入研究這類海洋天然產物的生理活性開啟了一扇大門。

  該工作得到科技部“863”海洋藥物項目(2013AA092903)和國家自然科學基金委重點項目(21432012)的資助。

Linckoside A

全球化工設備網(http://m.zxgqho79194.cn )友情提醒,轉載請務必注明來源:全球化工設備網!違者必究.
免責聲明:1、本文系本網編輯轉載或者作者自行發布,本網發布文章的目的在于傳遞更多信息給訪問者,并不代表本網贊同其觀點,同時本網亦不對文章內容的真實性負責。
2、如涉及作品內容、版權和其它問題,請在30日內與本網聯系,我們將在第一時間作出適當處理!有關作品版權事宜請聯系:+86-571-88970062
主站蜘蛛池模板: 国产精品久久久久久久午夜片 | 成人一级视频 | 日韩精品中文字幕在线观看 | 91中文在线观看 | 婷婷中文字幕一区二区三区 | 欧美一级片在线 | 电影av在线 | 欧美黄色片免费看 | 免费黄色入口 | 一区二区三区黄色 | 在线天堂中文字幕 | 国产精品片一区二区三区 | 久久免费精品 | 免费一级特黄毛片视频 | 狠狠操电影 | 亚洲精品久久久久久久久久 | 日韩欧美中文字幕视频 | 国产剧情在线观看一区二区 | 久久国语对白 | 色黄视频免费观看 | 国产二区三区四区 | 久久99国产精品免费网站 | www国产成人免费观看视频 | 国产在线1区 | 免费观看一级黄色片 | 最新av在线播放 | 中文字幕亚洲一区二区三区 | 亚洲一区二区国产 | 91精品国产福利尤物免费 | 国产a级网站 | 欧美成人一区二区三区 | 国产精品午夜未成人免费观看 | 亚洲一区二区三区在线看 | 久久久成人精品 | 欧美黄 片免费观看 | 91九色蝌蚪国产 | 中国美女一级黄色片 | 国产精品一区二区三区99 | 一级做受大片免费视频 | 国色天香综合网 | 久久精品无码一区二区三区 |